思考：通常认为 —为 吸电子基，而CH3CH2—为斥电子基、由此请你分析HO—NO2中—NO2，为吸电子基还是斥电子基?
(吸电子基、HNO3为强酸、即—OH完全电离出H+)
(2)强碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸。
注意：①苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类。
②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红
以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代
(3)与浓溴水的反应
OH OH
+3Br2→Br— —Br↓+3HBr
Br
该反应不需要特殊条件，但须浓溴水，可用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明—OH对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。
(4)显色反应—— —OH与Fe3+互相检验。
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(5)氧化反应 久置于空气中变质(粉红色)
能使KMnO4/H+褪色 OH
(6)缩聚反应：n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O
OH
例：HO— —CH=CH— 1mol与足量Br2或H2反应，需Br2和H2的最大量
OH
分别是多少?
解析：—C=C—需1molBr2加成，而酚—OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子，而右侧为二元酚，3个H原子均为邻 、对位又需(2+3)molBr2，而1mol
需3molH2，则Br2为6mol，H2为7mol。
五、乙醛
与H2加成——还原反应
1、化学性质：(1)加成反应 HCN加成CH3CHO+HCN→CH3—CH—CN
OH
自身加成 CH3CHO+CH2—CHO→CH3—CH—CH2—CHO
H OH
(2)氧化反应
①燃烧
②银镜反应
③新制Cu(OH)2反应
④KMnO4/H+褪色
乙醇催化氧化法
2、制法 乙烯催化氧化法
乙炔水化法
例：醛可以和NaHSO3发生加成反应，生成水溶性 α—羟基磺酸钠：
O OH
R—C—H+NaHSO3 R—CH—SO3Na
该反应是可逆的，通常70%~90%向正方向转化
(1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是____ _____，分离方法是_______
(2)若在CH—CHSO3Na水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_______，分离方法是
OH
________。
解析：(1)溴苯相当于有机溶剂，甲醛溶解在其中，要除去甲醛，既要利用信息，又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。由于醛能与NaHSO3加成，形成水溶性的离子化合物α—羟基磺酸钠(显然不能溶于有机溶剂)，因此加入的试剂为饱和NaHSO3溶液，采用分液 方法除去杂质。
(2)根据信息，醛与NaHSO3的反应为可逆反应，应明确：
CH3—CHSO3Na CH3CHO+NaSO3，要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动，
OH
只有减小NaHSO3浓度，只要利用NaHSO3的性质即可。因此向溶液中加入稀H2SO4(不能加盐酸，为什么?)或NaOH，进行蒸馏即得乙醛。
六、乙酸
1、化学性质：(1)酸的通性——弱酸，但酸性比碳酸强。
与醇形成酯
(2)酯化反应 与酚(严格讲应是乙酸酐)形成酯
与纤维素形成酯(醋酸纤维)
注意：乙酸与乙醇的酯化实验应注意以下问题：
①加入试剂顺序(密度大的加入到密度小的试剂中)
②浓H2SO4的作用(催化、吸水)
③加碎瓷片(防暴沸)
④长导管作用(兼起冷凝器作用)
⑤吸收乙酸乙酯试剂(饱和Na2CO3溶液，其作用是：吸收酯中的酸和醇，使于闻酯的气味，减小酯在水中的溶解度)
2、羧酸
低级脂肪酸
(1)乙酸的同系物 CnH2nO2 如HCOOH、CH3CH2COOH
高级 脂肪酸，如：硬脂酸，软脂酸
(2)烯酸的同系物：最简单的烯酸CH2=CH—COOH，高级脂肪酸：油酸
(3)芳香酸，如 —COOH
(4)二元酸，如：COOH、HCOO— —COOH等，注意二元酸形成的酸式盐溶解[
COOH
度比正盐小，类似于NaHCO3和Na2CO3的溶解度。
O O O O[
思考：CH3—C—OH+HO—C—CH3→CH3—C—O—C—CH3+H2O
O
CH3—C O
O 称之为乙酸酐，H—C —OH CO↑+H2O，CO能否称为甲酸酐?
CH3—C
O
O
为什么?由此请你写出硝酸酸酐的形成过程(HNO3的结构式HO—N O )
(由乙酸酐的形成可以看出：必须是—OH与—OH之间脱水形成的物质才能称为酸酐，
O
而CO是由H—C— OH中—OH和C原子直接相连的H原子脱水，因此，不能称为酸
O O
酐，甲酸酐应为：H—C—O—C—H。同理硝酸酐的形成为：
O O O O
N—OH+H—O—N = N—O—N (N2O5)+H2O
O O O O
七、酯
无机酸酯 (CH3CH2ONO2)
1、分类 低级酯(CH3COOC2H5)
有机酸酯 高级脂肪酸甘油酯——油脂
2、化学性质——水解反应(取代反应)
(1)条件无机酸或碱作催化剂;(2)水浴加热;(3)可逆反应;(4)碱性条件水解程度大(为什么?)
O O
例：写出CH—C—O— —C—OH与足量NaOH反应的化学方程式。
解析：该有机物既属于酯类，又属于羧酸类，该酯在碱性条件下水解，形成乙酸与酚，因此1mol需3molNaOH。
O O
CH3—C—O— —C—OH+3NaOH→CH3COONa+NaO— —COONa+2H2O
例：某式量不超过300的高级脂肪酸与乙酸完全酯化后其式量为原来的1.14倍，若与足量溴 水反应后 其式量为原来的1.54倍，请确定该有机物的化学式[用 R(OH)nCOOH形式表示]
解析：由于能与乙酸酯化，证明为羟基酸如何确定羟基数目?抓住M≤300和酯化后式
O
量为原来的1.14倍，设含 一个醇—OH，则R—OH+CH3COOH→M—O—C—CH3+H2O
(式量M) (式量M+42)
M=300 假设成立。
再设烃基含y个不饱和度则 y=1
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