⑤由酯的水解产物可确定酯基的位置
⑥由加氢后碳的骨架,可确定“C═C”或“C≡C”的位置
6.有机物的鉴别与分离
把握官能团的性质,利用常见物质的特征反应进行鉴别如下表:
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
碳碳双键
碳碳叁键 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色
溴水 分层,上层颜色加深
醇、酚 金属钠 产生无色无味气体
醇中—OH 灼热CuO 由黑色变红色
苯酚 浓溴水 溴水褪色产生白色沉淀
FeCl3溶液 呈紫色
醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红色沉淀
羧基—COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3溶液 产生无色无味气体
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
灼烧 烧焦羽毛味
说明:醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。
能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外,还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。
2.分离和除杂质
有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同,常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
(1).分离:不同状态的有机混合物的分离方法如下表:
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶液体 分液 分液漏斗
相溶液体(沸点差距大) 蒸馏 蒸馏烧瓶
(2).除杂质常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表:(括号内物质为杂质)
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br(乙醇) 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 分液
⑥溴苯(溴) NaOH溶液 分液
⑦苯(CH3CH2Br) NaOH溶液 分液
⑧苯(苯酚) NaOH溶液 分液
⑨甲苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
⑩硝基苯(H2SO4,HNO3) NaOH溶液 分液
【有机物性质】
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C=C-”或“-C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
【有机反应•条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应
⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
【有机反应•数据】
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
【物质•结构】
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键;②具有4原子共面的可能含醛基;
③具有6原子共面的可能含碳碳双键;④具有12原子共面的应含有苯环。
【物质•通式】符合CnH2n+2为烷烃,符合CnH2n为烯烃,符合CnH2n-2为炔烃,符合CnH2n-6为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。
【物质•物理性质】在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态。
【考点归纳】
(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
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